Primeiro ponto: Se esse software não for algum sistema pequeno vai precisar de uma análise. Quem vai fazer essa análise?

Recomendo em primeiro lugar buscar ajuda de alguém que tenha experiência em Gestão de Projetos. Essa pessoa deverá analisar esse sistema e só depois dessa análise você terá as respostas que procura.

eu, junto com dois estagiários, conseguiríamos resolver o problema

Pela sua pergunta é possível ver que não tem muita base com programação. Estagiários também não tem muita base.

Imagine o cenário: 3 pessoas sem conhecimento construindo uma parede.

Vai sair uma parede? Até vai, mas vai sair meio torta e talvez não fique muito tempo em pé.

O próximo passo seria encontrar um bom desenvolvedor sênior.

Um bom desenvolvedor pode construir o sistema inteiro sozinho, colocar no ar, manter (e ser aquela pessoa que analisa que falei anteriormente)

Qual linguagem de programação é mais usada na região?

Isso depende muito do que você quer fazer. A resposta rápida: Javascript ou Python. Recomendo alguma das duas? Não! (Opinião pessoal gente, não precisa escrever testão dizendo porque são boas linguagens e pode fazer tudo com elas)

Pra sistema pequeno e médio recomendo Laravel. Sim, baseado em opinião pessoal também

preferência de estilo de trabalho, home office ou presencial

Home office tem muito preconceito hoje, você encontra muitos profissionais bons por um preço menos elevado. Eu por exemplo se for chamado para trabalhar presencial vou pedir aluguel, transporte e mais uns 30% a mais no salário final só pelo transtorno. Vai ter que pagar o dobro pra ter o mesmo desempenho.

Existe alguma ferramenta de consulta onde posso obter esses dados ou algum insight de algum desenvolvedor ou gestor que passou pela mesma situação?

Qualquer desenvolvedor sênior ou gestor de projetos poderá te ajudar, mas ele precisa conhecer a fundo detalhes do projeto e precisa ser feita uma análise detalhada antes