Quero estudar Java e Ruby

Para uma linguagem nada é mais atualizado que a documentação oficial. Como mudam muito não tem como confiar em livros que não se atualizam.

certo receio quanto aos livros que possuem mais de 10 anos

Agora para conceitos, técnicas, arquitetura pode ir sem medo em livros antigos. A maioria dos conceitos de programação foi criado antes da década de 90. Ágile iniciou antes de 2000.

Inclusive a base da IA que é utilizada hoje já existe há 40 anos. Nunca se pode aplicar antes por falta de desempenho computacional, mas já sabíamos fazer.

Considero muito uma frase do Fábio Akita que um livro com menos de 10 anos nem sequer foi validado. Um livro só é bom quando ele tem mais de uma década e continua atualizado.