1- As librarys você vai baixar no ambiente virtual somente as que utilizou no código. Com isso as demais que já foram instaladas no seu ambiente principal não serão incluidas no .exe.

2- Se fizer alterações sim, é necessário realizar o procedimento, mas não todo ele. Ex: Caso adicione alguma biblioteca, será necessário realizar a instalação da mesma no ambiente virtual.
Já a segunda parte da pergunta não entendi muito bem, poderia explicar melhor?