Então o ideal seria começar entre um meio termo entre Front e Backend. Porém, como você mesmo diz, que hoje às coisas não são tão simples como antigamente e eu creio que talvez seja melhor um iniciante começar aquilo que lhe mais interessa, ou seja mais fácil, mas eu gostei da sua opinião e concordo, a certo ponto, sobre os iniciantes tentar começar com todos os pontos mínimos para criar um sistema Web e Desktop.