Meus 2 cents:

Como o tempo nao eh infinito, utilizo as seguintes perguntas para limitar o mergulho:

• Entendi o bastante para solucionar o problema especifico que estou trabalhando ? Se sim, beleza - posso deixar sem maior culpa. Se for interessante o bastante, volto um dia para dar mais uma olhada.

• O que estudei ate agora nao resolve - continuar estudando este assunto vai envolver um comprometimento de horas que vai impactar em outras atividades ja agendadas ?

• Consigo avaliar se continuar estudando este assunto de fato me trara solucao para o problema ou apenas implica em consumo de horas ?

• Estudar este assunto um agrega valor que consigo mensurar ?

Nestes ultimos casos, convem analisar se eh necessario o apoio de terceiros.

Tomando como exemplo o caso do HTTP/HTTPs - exceto se voce for trabalhar em solucoes muito especificas de firewall onde a ordem do handshake do protocolo (p.ex. SYN/ACK/FIN) e o conteudo dos pacotes pode ser importante, basta saber que o SSL/TLS pega o trafego HTTP, criptografa e empacota na origem para o transporte e desempacota no destino - os detalhes de como faz isso nao sao tao importantes, mas conhecer o HTTP em si eh muito mais relevante. Com o tempo, e tornando-se mais habituado no uso do HTTPs, entender os detalhes de como ele funciona na pratica fica mais facil.

Existe uma questao no aprendizado - geralmente todo aluno tem bastante dificuldade a primeira vez que tem contato com um determinado conteudo novo, pode levar algum tempo (de horas a dias, depende de cada um) para se habituar ao jargao e forma como aquele conteudo funciona para que se sinta confortavel com ele. As vezes nem eh uma questao de aprender, mas se sentir confortavel na presenca da visao de mundo que aquele conteudo abriga.