Rapaz, que post legal! É legal ver como esse tipo de projeto pode nos desenvolver. Nos ensina a gerenciar as dificuldades à medida que vamos criando a aplicação. Acho que alguns dos tópicos do zen do phyton podem nos ajudar quando estivermos travados nesse processo.

• Bonito é melhor que feio.
• Explícito é melhor que implícito.
• Simples é melhor que complexo.
• Complexo é melhor que complicado.
• Legibilidade faz diferença.
• Diante da ambigüidade, recuse a tentação de adivinhar.
• Agora é melhor que nunca.
• Se a implementação é difícil de explicar, é uma má idéia.