Sou WebDev há 4 anos, e só nesse ano consegui a começar experimentar tirar meus projetos do papel. No meu caso não é exatamente falta de experiência ou conhecimento técnico, mas sim a coisa de esperar as circunstâncias ideais. O que mudou esse ano é que decidi não esperar pelo ideal, ou então a gente nunca tira nada do papel.

Você tá querendo fazer algo funcional? Faça. Busque algo que vá te animar ou solucionar algum problema seu e meta as caras. Comece pequeno, faça a análise de requisitos primeiro, passo a passo do que a aplicação precisa para atender a demanda que você identificou e escolheu. Então siga para delimitar as regras de negócio.

Após isso você vai conseguir analisar qual ferramenta melhor resolve aquilo, considerando os requisitos e regra de negócio.
No seu caso, mesmo se for sempre optar por py, ainda dá pra pensar em quais libs e, eventualmente, qual framework melhor resolve aquilo.

A partir dai, estabeleça um fluxo de trabalho. Ex: até x dia tenho que estudar x coisa para conseguir realizar x coisa da aplicação. Faça essa x coisa bem feita e parta para a próximo.

O começo sempre é desafiador porque você não conhece todos os recursos de tecnologia x ou linguagem y, mas pouco a pouco logo você saberá quais recursos as ferramentas tem e ficará mais e mais fácil analisar e projetar sistemas.

O que descrevi acima foi e é meu processo tanto de aprendizagem quanto de inicio de projeto, espero que ajude.