Eu utilizo C# no Linux diariamente. Existem apenas alguns projetos que você não tem acesso como o Maui (é possível utilizar o Avalonia para apps desktop, que é bem melhor na minha opinião). Mas em geral a experiência é bem equivalente ao windows com a exceção é claro da disponibilidade do visual studio. Porém no Linux o C# devkit do vscode quebra um galho, e se procura uma ide completa como o vs, basta utilizar o Rider.

No caso específico em que vai desenvolver apenas web, o Linux deveria ser a primeira opção. Uma vez que provavelmente seu deploy será lá.

Sobre preferências. Eu considero C# uma linguagem mais prática do que Java. Por consumir menos recursos, ser ligeiramente mais performática, ter uma sintaxe mais flexível e um ambiente incrível para server side. Geralmente sempre que começo um projeto em outra linguagem como Go tendo a recriar a experiência do ASPNET. Não por que sou acomodado com o framework, mas sim por que foi a melhor experiência que já tive com web em geral, tanto server side quanto frontend com o Blazor.