Os dois. Pode ser ao mesmo tempo ou um apos o outro. mas dificilmente voce trabalhará com apenas uma linguagem no seu dia a dia.

Acredite não é complicado e o conhecimento não é exclusivo. Se tomar o segundo caminho. Tente primeiro C#. Frameworks como aspnet core ensinam boas práticas de desenvolvimento mesmo sem você perceber. Aprender Typescript tambem é trivial após aprender as outras duas.

Apenas vá com calma e foque em projetos, não em tecnologias. As tecnologias geralmente te encontram e não o contrário.