Então! JQuery é uma lib e não Javascript puro. Vc mesmo disse, JQuery está em 90% dos sites. O motivo é que ele traz produtividade e nao porque é hype. Além disso, se vc aprende a trabalhar com libs ou frameworks é muito mais fácil vc concorrer a uma vaga de emprego onde utiliza isso, do que alguém que nunca trabalhou. Então nada melhor do aprender em projetos reais. Desde que não atrase a entrega tá valendo, pois clientes, a unica coisa que se preocupam primeiramente, é com o prazo de entrega. Quanto aos problemas ou benefícios que o uso de uma ou outra tecnologia vai trazer, isso é para a minoria dos projetos, como falei anteriormente