Acho que a maior barreira que tu tem por aí é a questão do Mac mesmo. Hackintosh ou mac in cloud são possíveis caminhos, mas não são sustentáveis e vão colocar um teto mto claro no que vc conseguirá fazer.

Mas o ponto principal da sua pergunta foi sobre onde aprender Swift. Eu acredito que um dos melhores guias gratuitos e que te dão uma noção boa da linguagem é o 100 dias com Swift.
Ele tem uma separação bem legal das coisas e começa no básico do básico mesmo. Porém, lá pelos dias 30+ as coisas começam a ficar mais puxadas e aí os exercícios começam a pegar de verdade.

Espero que ele te ajude como me ajudou!
Bons estudos. :D