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Boa tarde moiseslopes999 muito válida sua pergunta mas talvez a forma de entender ela seja um pouco diferente..

Hoje sou CLT mas atuei como freelancer por bastante tempo e ainda sigo com alguns projetos paralelos.

Quanto a linguagens, mercado, dificuldades e outros tópicos assim, a versão resumida é depende.

A versão um pouco mais elborada, vem muito do seu posicionamento:
Por exemplo, linguagens utilizadas praticamente são todas, não tem como listar aqui, o mais proximo disso poderia citar as mais utilizadas no mundo por ter maior demanda, facilitando o acesso a oportunidades, assim como aumenta o número de candidatos para o projeto.

Digo que depende muito do seu posicionamento pois no inicio existem várias coisas a ponderar, o formato da oferta, podendo ser uma contratação PJ ou um projeto com prazo definido que você fará parte de um time, projetos pontuais com demandas estabelecidas e prazos menores, entre diversos outros formatos. Outro tópico a ponderar é precificação, o quanto vale seu trabalho? qual metodo utilizar para precificar ou negociar uma vaga, há alguns dias outro integrande do tabnews fez uma publicação muito interessante sobre o tema que vale a pena ler!

Existem outras coisas como qual diferencial vai te colocar na vaga ou te dar o projeto, seu portifólio, ser especialista em uma área específica ou qualquer outra estratégia de argumentação.

Como eu pude falar um pouco aqui, existem várias coisas a ponderar, essas não são nem a metade delas, creio que muitas outras pessoas podem somar aqui descrevendo sua experiência e conhecimentos, assim como críticas construtivas sobre meu comentário também são muito bem vindas!

Sucesso!

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Li a publicacao que você mencionou Leonardo, muito legal a visão passada nela.

Em relação ao restante falado, acho que muito o que acaba trazendo uma certa insegurança em quem está com a intenção de trilhar esse caminho seria exatamente isso, as inúmeras coisas a serem ponderadas e analisadas.

Mas independente disso, obrigado pelo comentário, e vamos pra cima né, estudando sempre e tentando nos aperfeiçoamos ao máximo. Assim como naquela frase citada por muitos, "se você conseguir melhorar 1% cada dia, em 365 dias você terá melhorado 365%"

Abraço.