Mano, tu falar que OSX é baseado em Linux foi doloroso, ardeu no peito. O OSX não é baseado em Linux, em essencia o MacOSX é o descendente do Unix Original enquanto o Linux é um mero clone similar em alguns aspectos mas somente isso.

Quanto ao Windows ...

Acho que a maior desvantagem de usar Windows como sistema de desenvolvimento é justamente não poder mexer na linha de comando e ao mesmo ter que fazer muitas operações para instalar algum utilitário.

Exemplo:
Para instalar o neovim no MacOSX podemos usar:
brew install neovim
Para instalar o neovim no Linux (em distribuições baseadas em ArchLinux) podemos usar:
pacman -S neovim
Caso o windows já tenha sido configurado com o winget podemos até usar o:
winget install neovim mas caso o contrário você teria que ir no site baixar o .exe para executar e esperar todas as configurações.

Depois você precisaria dar um jeito de arrumar um serviço de ssh em gui para conseguir logar num servidor linux, subir virtualizador de linux para então subir o docker ... etc.