Legal a sacada de usar o Docker para simular, vou tentar fazer isso aqui! seu comentário foi muito bom, algo que me perguntava era sobre o tempo também de ir por um caminho ou outro, você respondeu isso muito bem, obrigado por compartilhar sua experiência passada.
Sim acima da tudo o projeto tem que estar rodando paralelo, mesmo que na versão antiga, enquanto resolvo os bugs da nova.
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Sim, usar o Docker foi de grande ajuda. Vi alguns comentários mencionando exatamente que essa mudança de versão é muito drástica, e isso é um fato. Chegamos a usar várias versões do PHP no Docker: 5.x, 6.x, 7.x, até chegar na última. Obviamente, foi o meu caso. Além do sistema, tínhamos um site feito em October (um framework bem parecido com o Laravel, voltado para plugins, como o WordPress – acho horrível, kkkkk), que foi o que mais deu problema. Os erros não eram exibidos de forma correta, então não conseguíamos encontrá-los. Por isso, tivemos que passar versão por versão. Foi uma experiência e tanto.
Espero que consiga achar o melhor caminho para começar e que tenha sucesso nele.