Você pode usar o GRUB para gerenciar melhor os sistemas operacionais. Por exemplo, você pode comprar/usar um SSD para colocar o GRUB no slot 1 e os outros SOs nos SSDs que você já tem. Isso evitaria que você precise "bootar" entre diferentes SSDs (eu uso dessa forma, só que com partições). Talvez esses erros estejam acontecendo por conflitos de dados na BIOS, devido à troca constante do "MBR". Já tive problemas parecidos com NTFS, onde não conseguia bootar porque havia "erros" a serem corrigidos; isso ocorria quando eu montava essa mesma partição no Linux. Talvez algo semelhante esteja acontecendo com você. Minha hipótese é que você entra no Windows 1, monta o SSD do Windows 2, e, por algum motivo, o Windows 1 não consegue desmontar o SSD do Windows 2, marcando-o como "com falha". Daí, quando você tenta bootar no Windows 2, é impedido, pois o NTFS não consegue montar, ou, no meu caso, só conseguia montar em modo de "somente leitura".

Configuração sugerida:

SSD1 (qualquer Linux) - Boot primário, GRUB
SSD2 (Windows 1)
SSD3 (Windows 2)

Assim que instalar o primeiro SO, use o Clonezilla para não perder tempo colocando os SSDs no primeiro slot para instalar o Windows.