A minha escolha depende de alguns fatores, por exemplo, se eu fosse construir um web app por exemplo, com HTML, CSS e JavaScript, eu optaria por Bootstrap, eu iria ter componentes que podem ser personalizados e utilitários básicos, com isso eu conseguiria focar mais na lógica. Se fosse construir uma landing page, dai eu partiria pro Tailwind, porque eu ia ter muita flexibilidade estilizar a página. Se fosse um projeto que usa alguma biblioteca como React ou Vue por exemplo, eu usaria Tailwind por gostar mais de estilizar os componentes do zero.

A escolha do framework depende do projeto que você faz, mas pra saber qual deles vai resolver seu problema você tem que ir experimentando cada um e se especializar naquele que você mais curte trabalhar.