codigo de exemplo que vou tentar daqui a pouco para cer se funciona

o que está diferente no nosso código é que não tem esses vbCrLf

Private Sub Winsock1_DataArrival(ByVal bytesTotal As Long)
    Dim strData As String
    Dim jsonResponse As String
    
    ' Recebe os dados enviados pelo cliente
    Winsock1.GetData strData
    
    ' Cria uma string JSON para resposta
    jsonResponse = "{""mensagem"": ""Olá, mundo!""}"
    
    ' Envia a resposta JSON
    Winsock1.SendData "HTTP/1.1 200 OK" & vbCrLf
    Winsock1.SendData "Content-Type: application/json" & vbCrLf & vbCrLf
    Winsock1.SendData jsonResponse
End Sub