Cara, experiencia propria.. eu focaria muito nas bases. Lógica, Estrutura de Dados, Algoritmos... se tem essa base firme, vai para uma linguagem mais "amigável" na minha opinião, uma linguagem orientada a objeto ...

Nesse ponto tu já vai ter um norte para os proximos passos.

E também tem muitos roadmaps legais aí pra te dar um panorama conforme seus objetivos