Eu discordo do seu ponto de vista, quem recebe um salário não esta perdendo dinheiro, eu entendo que quando se empreende você tem a possibilidade de ganhar mais do que quando vende a sua hora de trabalho, da mesma forma que existe a possibilidade de ganhar menos ou até mesmo nada se você não conseguir criar nem manter uma carteira de clientes, o ponto que eu queria chegar é que ganhar menos não significa perder.
Mais dois pontos a se levar em consideração é a questão da previsibilidade e da dor de cabeça.
Quando trabalha com o regime CLT dia 5 você sabe que vai receber o salário, enquanto o cliente pode atrasar o pagamento da assinatura e eu já vi isso acontecendo em uma empresa em que trabalhei, além da previsibilidade tem a questão da dor de cabeça gerada pelo empreendimento lidar com a produção do software do zero, contato com o cliente, treinamento de uma equipe de suporte, contratar e demitir funcionários.
Tendo tudo isso em mente eu consigo te falar que empreender não é para todos e não tem problema se você esta satisfeito com o seu emprego como eu estou com o meu, cada um tem a sua capacidade, conhecimento armazenado e esta disposto a se expor a um nível de risco.
Empreender não é o único caminho trabalhar com o regime CLT ou PJ também não é o único caminho, cada caso é um caso e tem que ser avaliada pelo indivíduo.