Adicionando ao comentário do guilfer, eu estou usando hoje o https://imgur.com/ e o meu fluxo é o seguinte:

Eu copio a imagem para o meu clipboard / área de transferência, com um CTRL+C padrão.
Entro na home Imgur.
Faço CTRL+V e já na hora é feito o upload.
Copio a URL da imagem (e não da página da imagem), a que termina com .png por exemplo.
Crio uma tag de imagem em formato de markdown, por exemplo: