Cara, ahaha eu sempre fiz paralelo freela e CLT, hoje ainda faço.
Quando comecei eu não fazia ideia de coisas sobre como eu iria fazer a análise de requisitos, como seria o processo de aprovação, e principalmente sobre como precificar um trabalho.

Me inscrevi em várias plataformas e todo dia procurava por algo que entrasse no meu know-how. Meu primeiro projeto (na vinte pila e não é jabá) ja pude ganhar pouco mais de dois mil reais e era junior ainda, claro que não tem todo dia projetos assim, peguei muitos mais baratos e rápidos, mas de vez em quando aparecia algo bom. Já me encantei com essa realidade, mas lembrando que é um percurso, existem eventos fora da curva mas é tudo uma progressão.

A partir daí fui aprendendo analisar, precificar, estimar prazo (muito importante) e parece que fui meio que "perdendo o medo" sabe, migrei pra outras plataformas como UpWork, Workana, 99Freelas e continuo mediando Freelancer e CLT, tem funcionado pra mim, espero muito que funcione pra ti também!

Lembrando, não existe melhor linguagem, nem framework nem nada assim pra se iniciar nos freelancers, a melhor linguagem hoje é a que você sabe, entenda elas como ferramentas de trabalho, quanto mais ferramentas você tiver mais trabalhos poderá pegar, mas você precisa saber usar essas ferramentas, então procure projetos e faça uma análise antes de fazer uma pergunta ou proposta.

No início pensei que tinha que fazer uma proposta rápido, me candidatar antes dos outros, quando na verdade o melhor as vezes é enviar perguntas ao solicitante, tirar dúvidas e ter uma análise mais precisa, pra então aplicar e ser mais acertivo.