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Se você não tem experiência com a linguagem estude um pouco sobre ela pra ter uma base, entender o básico e conseguir compilar e rodar um projeto.
Depois dê uma olhada em alguma biblioteca http para Java, com uma pesquisa rápida encontrei essa, HttpServer.
Com um framework talvez seja menos verboso e mais fácil de entender pelo nível de abstração dos métodos que for usar.

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Então, já começei a estudar e tenho uma base já, mas no caso do desenvolvimento de servidores web eu fiquei meio com dúvida em relação a isso. Obrigado por compartilhar sua visão sobre. Dei uma lida nessa biblioteca, inclusive começei a utilizar ela, mas notei que é necessário escrever muita coisa para realizar a criação de uma simple rota.

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Foi como disse, um framework abstrai muito do que você precisaria escrever, sem eles é uma boa pra aprender como funciona uma requisição, quais são os headers necessários para cada método e afins, mas que é verboso é. Você pode ir tentando abstrair essa lógica em uma classe e alguns métodos também.
Um bom exercício é tentar fazer um crud simples sem frameworks, em memória ou com um sql, depois tentar recriar com um framework e por fim se quiser, tentar refatorar a implementação pura, recomendo isso porque é o que funciona comigo quando vou estudar alguma linguagem nova, talvez não funcione contigo mas vale tentar.

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Entendi, eu compartilho muito dessa visão seu, gosto de entender como tudo funciona por baixo dos panos, e também gosto bastante de desafios, mas eu preciso realizar a entrega desse projeto em 1,5 mês, por isso acho que vou optar pelo spring.

Concerteza vou curiar dps para entender como ficaria a API sem fremework e me desafiar um pouco. Valeu pela dica!