Opa, vamo lá:

Sobre o cartão de crédito possuir sistema operacional, basicamente smart cards em geral possuem um sistema operacional, nos casos que eu trabalhei eram 2, ou Java ou Multos, só diferenciava a maneira na qual a aplicação era instalada no cartão, mas o funcionamento na rua é o mesmo, é como se a comunicação entre a maquininha e o cartão fosse via API, para a maquininha tanto faz qual linguagem está rodando no cartão, desde que ele siga o padrão. Não consigo dar tantos detalhes sobre essa parte, porque eu trabalhava na instalação de aplicações e não na parte do sistema operacional, mas basicamente a gente recebia uma documentação de como funcionava a instalação de uma aplicação e seguia.

Sobre evolução do setor é um pouco difícil porque 5 anos nesse meio é muito pouco, pra ter uma ideia, a maioria dos cartões emitidos possuem validade de 5 anos, então é como se eu tivesse trabalhado apenas por uma "geração" de cartões. Mas vou tentar falar um pouco.
Sobre evolução de funcionalidade para o usuário do cartão no fim das contas não tem muita coisa, até porque tudo que se quiser fazer precisa de muita avaliação de segurança, e o pessoal está seguindo mais por uma linha de não precisar mais do cartão, do que de melhorar o cartão em si, mas tem algumas coisas legais que eu vi:

• O início dos cartões com NFC (inclusive é um dos motivos de terem parado de gravar o número em alto relevo, pois isso podia furar a antena)
• O início da escrita com tinta (como o número do cartão era uma coisa extremamente importante, não podiam correr o risco do número ser apagado, por isso usavam o alto relevo, mas agora o número não é tão importante, pois a maioria dos bancos possuem cartão virtual, e a tecnologia avançou muito então difícilmente a tinta sai)
• Voice card (Basicamente um cartão com bluetooth, que conecta no seu celular e te fala o que ta acontecendo no terminal, foi criado para auxiliar cegos a não tomarem golpe, já vi alguns de exemplo funcionando na minha frente, mas nunca um em produção)
• Wearables: Basicamente alguns clientes criaram maneiras diferentes de se ter pagamento por NFC, sem ser no formato de um cartão, mas o funcionamento era exatamente o mesmo, nunca vi ninguém usando, acho que não queriam sair fazendo propaganda do banco no pulso
• Features de segurança:
  • Cartões capazes de realizar cálculos criptográficos que auxiliam na segurança e dificuldade de clonagem
  • Substituição de PIN Offline por PIN Online (basicamente antigamente muitos cartões guardavam internamente o PIN e um contador de tentativas e verificavam offline se a senha estava correta, por isso era necessário ir no ATM alterar a senha, pois o ATM enviava comandos para o cartão trocar a senha, mas isso tinha muitos vetores diferentes de ataque, então agora o cartão nem liga para o PIN, ele só obriga o terminal a pedir, mas toda a validação é feita pelo banco no backend)

Não sou o OP mas vou botar uma curiosidade aqui:

Os cartões antigamente vinham com o número em alto relevo pois há muito tempo atrás, antes das maquininhas eletrônicas, o pagamento era feito manualmente, off-line.

A loja anotava em um papel o número do seu cartão, o preço da compra, e mandava esse papel no final do dia (ou da semana, ou do mês, que seja) para o banco para fazer a cobrança.

Se fosse uma compra muito alta ela poderia na hora fazer uma ligação para seu banco para confirmar que você tem limite. Se não, ela também tem um livro, que era atualizado periodicamente, com uma lista de números de cartões bloqueados, então ela procurava nessa lista seu número do cartão (a data de validade dos cartões servia, entre outras coisas, para essa lista não crescer infinitamente).

Como anotar o número do cartão manualmente (e mais todas as outras etapas manuais de segurança) era um processo trabalhoso e passível de erro, as lojas tinham uma máquina que fazia a cópia dos dados do cartão em alto relevo, usando papel carbono. Um exemplo dessa máquina funcionando: https://www.youtube.com/watch?v=hy-W2PTy1aA

No fim, ela te dava esse papel para você assinar e então ela conferia sua assinatura com aquela que estava preenchida no verso cartão.