Complementando sua excelente explicação, existe para android o aplicativo oficial "Orbot" que é uma VPN free e sem pegadinhas. É verdade que ela é lenta mas você pode configurar ela para rotear o trafego de apps específicos. Por exemplo: Você pode usar o Youtube normalmente mas habilitar a vpn para o twitter.

Outra coisa importante é que a Tor não garante o anonimato. Se uma determinada quantidade de nós for comprometida (ou for hospedada por um governo) é possível de algum modo rastrear a origem e destino em alguns casos.

Por exemplo, hoje existem cerca de 7k de "nodes". Se um governo(CIA) for empenhado ele consegue ter uma boa parcela desses nodes. A partir dai, eles conseguem de forma estatistica ter uma boa parcela dos caminhos. Além disso, existe a possibilidade de, com a ajuda das telecoms, redirecionar o trafego de determinado protocolo para determinada rede. Isso poderia forçar que alguem passe pelos nós deles. Uma vez dentro do nó controlado, é possivel manter a navegaçao sempre em nós controlados até a saida.

Na china, o protocolo Tor é bloqueado dificultando o uso (mas não impedindo totalmente pois existem formas de burlar o bloqueio).

Outra curiosidade: a CIA tem um endereço .onion: http://ciadotgov4sjwlzihbbgxnqg3xiyrg7so2r2o3lt5wz5ypk4sxyjstad.onion/