Ótima pergunta, ggoncalves! Bons livros certamente ajudam, mas como essas são habilidades essencialmente interpessoais, acredito que a melhor forma de desenvolvê-las é na prática, através do contato pessoal e dos relacionamentos.

No contexto de uma empresa, talvez as melhores tarefas para se exercitar isso são aquelas que envolvem uma interação direta com o cliente, como vendas e suporte. Dependendo do tipo de empresa, isso vai possibilitar ter contato com os mais diversos tipos de pessoas. O que é muito bom pois nos força a ver diferentes realidades e necessidades.

Não tenho um dado concreto sobre isso, mas acho que não é incomum achar grandes líderes que já fizeram de tudo e que já trabalharam em todos os setores da empresa que presidem.