Bem, não sou nenhum expert para isso, mas vou tentar dar meus dois centavos de ajuda para alguém que parece q ta meio desnorteado. Te entendo um pouco.

Penso que primeiro você deve ter um objetivo claro para saber onde quer chegar. Como disse, pretende planejar sua carreira como programador, então, penso eu, que o objetivo concreto disso seria entrar para uma vaga no mercado.
Trabalhando nessa premissa, o primeiro passo é pesquisar vagas e vê o que elas mais pedem, fazer uma listagem de onde tem que chegar, os assuntos que precisa saber para alcançar a vaga.
Após isso, divida os assuntos complexos em assuntos mais básicos até chegar no seu objetivo.
Pronto, definido o planejamento de carreira até chegar na primeira vaga. Agora, se tiver dúvidas nos assuntos exatos para estudar para a vaga, ai creio que precisamos de mais informações do tema e vaga em específico.